Детка, ты богач

Не обязательно копить в сейфе $500.000. Трофей накопительный, можете спокойно тратить деньги. 

Последний патч сломал трофей, но есть возможность получить его, откатив версию игры до 1.09. Проходить игру лучше за один присест, не выходя из неё, иначе статистика может сбиться.

Есть глитч, рабочий. 
Когда открывается район - Французский квартал. Разговариваем с детективом. Допрашиваем двух информаторов (исход не важен), они нужны чтоб получить доступ к коллекторам.  
Затем едем на склад (на скрине точка), собираем деньги 10к, выезжаем до перекрестка, возвращаемся обратно. И так 50 раз (ну или сколько нужно пока не залутаем трофей). Старайтесь не погибнуть, не выходите в главное меню, если игра крашнулась (делает она это часто), то нужно заново фармить 500к.